糖类的最小结构单位-单糖

　　含多羟基的醛或酮。为自然界最多的一类有机化合物，又称为“碳水化合物”。一般由碳、氢、氧三种元素构成，而且分子中氢与氧的原子数之比为 2:1，与水(H2O) 中比例相同，所以糖类物质的分子式通式可以用Cn(H2O) n表示。此后发现许多糖类物质除碳、氢、氧外，还可能含有其他元素，而且，分子中氢与氧的原子数之比亦不一定是2:1。

　　结构 　葡萄糖等是含多羟基的醛类,或称为醛糖(图1a),果糖等是含多羟基的酮类，称为酮糖（图1g）。葡萄糖和果糖都含有6个碳原子,称为六碳糖，或称己糖。自然界还存在三碳糖,或称丙糖,如，甘油醛（图1j）；四碳糖,或称丁糖,如,赤藓糖(图1k)；五碳糖，或称戊糖，如,核糖（图1e）；七碳糖，或称庚糖,如景天庚酮糖(图1m)等。


　　单糖 　是糖类的最小结构单位，不可能通过水解分成更小的糖分子。自然界中已发现的单糖约数百种，常见的重要单糖约20种，除上述外，还有2-脱氧核糖，阿拉伯糖，（木）糖，半乳糖，甘露糖等。

　　单糖分子中有不对称碳原子，因此具有旋光性和旋光异构体。最简单的三碳单糖──甘油醛，含有一个不对称碳原子，存在着两种旋光异构体。图1j所示的链状投影式结构式中，不对称碳原子上的-OH基画在右边的，是D-甘油醛，在左边的，是L-甘油醛。其他所有单糖都可以和甘油醛相比较，其与伯醇基相邻的那个不对称碳原子（对葡萄糖分子说来，是第5碳原子，因为醛基是第1碳原子）上的-OH基与D-甘油醛的不对称碳原子上的-OH基在同一方向，称为 D型糖，反之，则为L型糖。己醛糖含有四个不对称碳原子,意味着存在有16种旋光同分异构体,D型和L型各8种。L-葡萄糖和D-葡萄糖相比，分子中第2，3，4，5碳原子上-OH基的空间构型正好相反，像镜中的影子一样称为对映体。自然界中存在的大多数糖都是 D型糖，只有极少数几种，如，阿拉伯糖，岩澡糖（一种6-脱氧己醛糖），也可以L型糖存在。

　　许多单糖分子可以形成五元的呋喃型环状结构（图1h、i）,或六元的吡喃型环状结构（图1b、c）,在透视式环状结构式中，各个不对称碳原子上的-OH基，依照在链状结构式中的左右位置，分别画在环平面的上方或下方。实际上，吡喃型糖环上的5个碳原子和1个氧原子并不在一个平面上，因此有船式和椅式两种构像，吡喃葡萄糖主要是以比较稳定的椅式构像存在。 图1d、e所示的椅式构像图，在分子中原子和基团的对称位置的描述上，比透视式环状结构图更接近于真实状况。

　　在形成环状结构时，原来链状分子中的醛基或酮基与分子内另一个碳原子（就葡萄糖或果糖来讲,是第5碳原子）上的羟基缩合，成为半缩醛。原来不是不对称碳原子的醛基或酮基的碳原子,现在成了不对称碳原子,这样，因半缩醛羟基的空间构型不同，又可以形成两种同分异构体,称为异头同分异构体,分别以α-和β-表示(图1b、c、h、i)。

　　性质 　单糖分子内的醛基或酮基易被氧化，因此单糖都具有还原性，这一性质往往被用作定性或定量测定单糖的依据。凡可以被氧化或还原，或被别的基团取代，因而生成糖的衍生物,一般仍归入为糖类物质,如，D-葡萄糖醛酸（图2a）,N-乙酰-D-氨基半乳糖（图2b），唾液酸（这是一族化合物的总称，图2c所示为其中一个成员,N-乙酰-D-神经氨酸）。单糖的半缩醛羟基被另一个基团所取代，从而生成的新的化合物，统称为糖苷。所以，一个典型的糖苷，是由糖基和糖苷配基（亦称配糖体，图3a中之 R）通过糖苷键相联而组成。天然糖苷中的糖苷配基有醇类、醛类、固醇和嘌呤等。很多糖苷来源于植物，它们大多数具有毒性，其中一部份可作为药物。例如：皂角苷能引起溶血，毛地黄苷有强心剂作用，根皮苷能使葡萄糖随尿排出，还有苦杏仁苷等。